Dort, wo sich jetzt der Wintergarten befindet, befand sich zuvor ein hängender Garten unter freiem Himmel, den Antonio Rinaldi bei der Erbauung des Palastes (1768-1785) geschaffen hatte. 1846 veränderte Alexander Brüllow die Architektur des Raumes völlig. Der Wintergarten bekam eine Kassettendecke, zwei Eisengusssäulen sorgten für die statische Stabilität der Konstruktion und die Südseite wurde verglast. Statt Apfel- und Kirschbäumen wurden in der Orangerie zwischen exotischen Pflanzen dekorative Statuen aus Marmor aufgestellt und die Mitte des Raumes mit einem Springbrunnen ausgestattet. Der Garten wurde mit einer Blumenrabatte unter drei offenen Durchgangsbögen verbunden.
Seit den Wiederherstellungsarbeiten zu Beginn dieses Millenniums sind der Springbrunnen, vier Stehleuchter aus vergoldeter Bronze mit Uranglas und eine große verglaste, dreiflügelige Tür, die ins Zarenzimmer führte, originalgetreu wieder zu sehen. Die zwei Skulpturen, die sich jetzt im Wintergarten befinden: „Ein neapolitanischer Fischer spielt Mandoline" (Alexander von Bok, 1862) und „Amor, der einen Schmetterling fliegen lässt" (Michail Popow, 1872) stammen beide aus der Sammlung des Russischen Museums.
